وشغل محشي أيضا في المعهد منصب نائب للمدير وخبير برامج بين عامي 2001 و2010. يعمل حاليا بشكل مستقل في مجال التخطيط التربوي والسياسات التعليمية. من خلال عمله في المعهد، ساهم في صياغة الاستراتيجيات التربوية وتنمية قدرات المؤسسات في التخطيط التربوي والسياسات التعليمية في وزارات التعليم في العديد من الدول. وقبل انضمامه للمعهد الدولي للتخطيط التربوي عام 2001، عمل خليل مديرا عاما للعلاقات الدولية والعامة لدى وزارة التربية والتعليم العالي في فلسطين، ومدير مدرسة أصدقاء رام الله، ومحاضرا في جامعة بيرزيت.
وبتعيينه عضوا في مجلس أمناء وقف الإسكندرية، ينضم محشي إلى نخبة من المتخصصين في مجالات التعليم، وحقوق الإنسان، والمجتمع المدني، والتنمية والأعمال، والذين تحت إشرافهم قام الوقف بتنفيذ عدد من المشاريع التي تدعم الحوار المنفتح والحر، والإصلاح التربوي والوصول إلى محتوى أكاديمي عالي الجودة في المنطقة. وترأس مجلس الأمناء إيما بلايفير، فيما يشمل أعضاؤه صلاح خليل مؤسس وقف الإسكندرية، والرايت أونرابل تشارلز كلارك، وهبة رؤوف عزت وفرانسيس غاي.
يذكر أن وقف الإسكندرية أنشئ عام 2011 استجابة للفرص غير المسبوقة المتاحة اليوم لتحسين فرص الحياة في أنحاء العالم العربي. ورؤية الوقف هي النهوض بالتعليم في المنطقة العربية ليصل مرة أخرى إلى مستويات عالمية.